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Als Roxanne ihren beiden Freundinnen Whitney und Lily von ihrem ersten Date mit einem Architekten berichtet, wird Whitney bewusst, dass Alex und sie nie ein wirkliches erstes Date hatten, da sie am ersten Abend gleich betrunken im Bett landeten. Whit hat daraufhin die Idee, das erste Date nachzuholen. Die beiden gehen in ein angesagtes Restaurant und tun so, als würden sie sich nicht kennen. Doch Alex gibt sich überhaupt keine Mühe und vermasselt den ganzen Abend. Lily und Neal können die Streitereien ihrer Freunde nicht länger mitansehen, sodass sie ein zufälliges Treffen zwischen Whitney und Alex inszenieren, um den beiden ein wenig auf die Sprünge zu helfen …