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Ryan versteht die Welt nicht mehr. Obwohl er im Sportteam der Schule aufgenommen wurde, interessieren sich die Frauen noch immer nicht für ihn. Tiffany gibt ihm den heißen Tipp, seine Teamjacke zu tragen und er wirkt tatsächlich! Doch Ryan bleibt vom Pech verfolgt: Er zerstört einen Computer und zur Strafe verdonnert ihn Mr. Monteleone dazu, den Nachtwächter an der Schule zu spielen. Als ob Ryan nicht schon genug Sorgen hätte. Er muss nämlich in seiner nächsten Englischarbeit ein „B“ schaffen, damit er nicht aus dem Team fliegt und dann ist es auch mit seinen Chancen bei den Mädchen vorbei. Bei seiner Nachtschicht findet er dann die bevorstehende Englischarbeit und scheint gerettet. Jack hat auch noch die glorreiche Idee, aus dem kostbaren Fund bei den Mitschülern Kapital zu schlagen. Doch dann kommt ihnen Tiffany in die Quere, die an Ryans Sinn für Ehrlichkeit appelliert.