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Eines Tages erhält Jake einen Brief von seiner Grundschullehrerin, dem eine Liste beigefügt ist, die er während seiner Schulzeit selbst verfasst hat. Damals sollte er zehn Dinge aufschreiben, die er in seinem Leben erreichen möchte. Nach anfänglichem Schmunzeln über seine Ziele von damals bleibt ihm das Lachen im Halse stecken, als ihm bewusst wird, dass er kein einziges davon erreicht hat. Reggie bemerkt Jakes Frustration und hat schon bald eine Idee, wie sie ihm helfen kann …