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Charlie hat versucht, Caitlin zu küssen, und nun kocht die Gerüchteküche im Rathaus über. Charlie aber will seine Gefühle für Caitlin ignorieren, doch als diese von ihrem neuen Freund Tom einen Korb erhält und Charlie ihr darauf seelischen Beistand leistet, kommt es tatsächlich zum Kuss. Inzwischen hat Bürgermeister Winston seinem alten, etwas heruntergekommenen Freund Chad einen Posten im Rathaus verschafft – nicht ahnend, dass schon bald alte Rivalitäten aufflammen.