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Wie Dr. Livesey bereits argwöhnte, hatte aufgrund Trelawneys Geschwätzigkeit ganz Bristol davon Wind bekommen, dass es auf Schatzsuche gehen soll. Jim, nie aus seinem Fischerdorf herausgekommen, ist beeindruckt vom bunten Treiben in der großen Stadt Bristol. Im Hafen entdeckt er unschwer die Hispaniola, das prächtige Segelschiff, welches Trelawney gechartert hat. Die Rekrutierung der Mannschaft verlief zunächst schleppend, bis Trelawney den Besitzer der örtlichen Hafenschenke „Zum Fernrohr“, den einbeinigen John Silver, kennenlernte, der sich auch als Schiffskoch anbot. Mit Silvers Hilfe konnte innerhalb kurzer Zeit eine Mannschaft angeheuert werden. Jim hat kurzzeitig den Verdacht, dass Silver vielleicht der „Einbeinige“ sein könne, vor dem Bones ihn immer gewarnt hatte. Diese Sorge verfliegt, als er Silver bei einem Hafenrundgang näher kennenlernt. Silver ist eine äußerst charmante Person und ein hochgeschätztes Mitglied von Bristols Gesellschaft.
Der angeheuerte Kapitän hingegen, Alexander Smollett, wirkt mürrisch und unsympathisch. Er ist mit der Auswahl der Mannschaft unzufrieden und beklagt sich zudem bei Livesey und Trelawney, dass anscheinend die Mannschaft mehr über den Reisezweck, die Schatzsuche, wisse als er selbst. Sein Rat, zur Sicherheit Waffen und Munition in der Kapitänskajüte zu lagern, wird aber schließlich befolgt.
Mit Silver als Taktgeber, von der Mannschaft dazu mit lauten „Barbecue“-Rufen aufgefordert, wird lauthals der markante Shanty: „Fünfzehn Mann auf des toten Mannes Kiste“ angestimmt. Die Hispaniola sticht in See.
Jim, dem es unter Deck zu stickig ist, legt sich zum Schlafen in ein Beiboot auf dem Deck des Schiffes. Dort versteckt wird er heimlich Ohrenzeuge eines Gesprächs Silvers mit weiteren Mannschaftsmitgliedern. Dabei wird er gewahr, dass fast die gesamte Besatzung der Hispaniola aus ehemaligen Piraten von Flints Mannschaft besteht, Silver war dort der Steuermann. Er plant, sobald der Schatz gefunden ist, eine Meuterei anzuzetteln. Jim kann sich nur knapp vor Entdeckung bewahren, indem er Muscheln, die noch aus Bones Seekiste stammten, aufs Schiffsdeck wirft und damit die Piraten von seinem Unterschlupf ablenkt.
Jim berichtet am nächsten Tag Trelawney, Livesey und Smollet, was er in der Nacht gehört hat. Trelawney begreift seine Fehleinschätzung. Gemeinsam erkennen sie, dass sich auf dem Schiff nur sieben loyale Personen befinden, während 19 Mannschaftsmitglieder ehemalige Flint-Piraten sind. Die Schatzinsel wird erreicht, der Ruf „Land in Sicht“ ertönt.