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Drakes jüngere Schwester Megan wird allmählich erwachsen - mitsamt allen Problemen, die die Pubertät so mit sich bringt. Nur Drake und Josh haben das noch nicht so recht mitbekommen. Als sie ein Telefonat von Megan belauschen, ist für die beiden sofort klar, dass die Göre mal wieder einen hinterlistigen Streich plant. Als sie sie anschließend beschatten, trauen die Brüder ihren Augen nicht. Megan trifft sich mit einem Jungen, in den sie ganz offensichtlich schwer verknallt ist. Dumm nur, dass ihr Freund ein dunkles Geheimnis hütet, von dem Megan nichts ahnt. Als Drake und Josh davon erfahren, beschließen sie, Megans Beziehung durch einen gezielten Sabotageakt zu beenden...