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Als Brian erfährt, dass seine Exfreundin Jillian heiraten wird, stürzt ihn das in eine tiefe Krise. Er erkennt, dass er Jillian noch immer liebt, auch wenn sie eine der dümmsten Frauen auf dem Planeten ist. Doch Brian findet schnell Ablenkung: Nach einer Sauftour wacht er am nächsten Morgen in einem Hotel neben Lauren Conrad auf, der attraktiven Hauptdarstellerin der Serie „The Hills“. Brian erkennt, dass Lauren gar nicht das eingebildete Fernsehflittchen ist …