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Rory hat sich in Dean verliebt. Also nimmt sie all ihren Mut zusammen und geht in den Laden, in dem er arbeitet. Die beiden unterhalten sich ein wenig, und plötzlich küsst Dean sie. Völlig verwirrt bedankt Rory sich und verlässt eilig den Laden. Kurz darauf erfährt Lane die aufregende Neuigkeit. Doch auch Lanes Mutter bekommt das Gespräch mit und gibt Rorys kleines Geheimnis brühwarm weiter an Lorelai, die nicht gerade begeistert ist. In einem Gespräch mit Luke erkennt sie jedoch, dass sie ein wenig eifersüchtig ist. Sie reißt sich zusammen und erzählt Rory euphorisch, dass sie von dem Kuss weiß. Rory misstraut der etwas angestrengten Begeisterung ihrer Mutter jedoch. Einige Tage später planen Lorelai und Rory einen Videoabend und kaufen dafür reichlich Süßigkeiten ein. Bei dieser Gelegenheit stellt Rory ihrer Mutter Dean vor, bereut es aber sofort: Lorelai lädt ihn zu ihrem Videoabend ein. Im Großen und Ganzen verläuft der Abend jedoch besser als erwartet. Als Rory im Bad ist, nimmt sich Lorelai allerdings Dean zur Brust und klärt ihn über die Regeln und Bedingungen hinsichtlich der Freundschaft mit ihrer Tochter auf.