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Nates neue Zukunftsaussichten sehen rosig aus. Vanessa ist jedoch tief getroffen, weil er sie dafür hängen lässt. Auch Blair macht eine Findungskrise durch, indem sie versucht, sich ihrer Enttäuschungen aus ihrem alten Leben zu entledigen. Im Zuge dessen erteilt sie auch Chuck eine endgültige Absage. Schließlich nähern Nate und sie sich wieder an ... Lily und Rufus gelingt es, sich nach zahlreichen Auseinandersetzungen auf ihre Zukunft zu konzentrieren ...