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Chuck will unbedingt den Code von Dianas Terminplaner knacken. Mit Hilfe von Blair ist er dabei auch kurz vor seinem Ziel, als Diana Serena ins Spiel bringt: Sie verspricht ihr die Telefonnummer des wahren Gosssip Girls, wenn Serena ihr dafür wieder ihren Terminplaner besorgt. Unterdessen bekommt Dan die Chance auf einen finanziell geförderten Kulturaufenthalt in Rom. Ob er für diese einmalige Möglichkeit Blair alleine in Manhattan mit Chuck zurücklassen wird?