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Robin hat die Trennung von Barney noch nicht überwunden, so sehr sie sich auch abzulenken versucht. Ihren Freunden verschweigt sie, wie schlecht es ihr wirklich geht - und versucht es stattdessen mit einer anderen Strategie. Sie bringt Barney mit der erfolgreichen Buchautorin Anita zusammen, die sie in ihrer Sendung kennenlernt. Barney organisiert das Date aller Dates, mit der er die selbsternannte Männerexpertin Anita zum Erweichen bringen will. Doch er ahnt nicht, dass das Date mit der Traumfrau ein abgekartetes Spiel ist.