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Dan sieht Katies Vorhaben, wieder als Fernsehjournalistin zu arbeiten, mit gemischten Gefühlen entgegen. Sein Wunsch nach einem zweiten Kind würde so nämlich in noch weitere Ferne rücken. Andererseits weiß Dan, dass Katie einen Ausgleich braucht, um Kraft und Selbstbewusstsein zu tanken. Katie und Dan müssen wegen eines Korrespondenten-Dinners außer Haus und bitten Jack auf Zack aufzupassen. Die beiden verbringen einen Spieleabend und wollen währenddessen Pizza besorgen. Jack bemerkt, dass er nicht genügend Bargeld hat, woraufhin Zack ihm die Geldtasche mit dem „Spielgeld“ seines Vaters, bzw. dem Lösegeld von Dylan McCleen zeigt. Jack überzeugt seinen Neffen, dass man mit dem „Spielgeld“ keine Pizza bezahlen könne, nimmt aber einen Schein an sich, um ihn untersuchen zu lassen. Die Überprüfung der Seriennummer ergibt, dass dieser Schein aus McCleens Lösegeld stammt, woraufhin sich Jack vor dem FBI verantworten muss. Wenig später reist Dan zurück ins Jahr 1999, wo er während eines Handgemenges seinen Presseausweis verliert. Nachdem einer der Verbrecher den Ausweis findet, gerät sein eigenes Leben in höchste Gefahr. Dan und Livia müssen dafür sorgen, dass Dans früherem Ich nichts geschieht, denn andernfalls würde er zu diesem Zeitpunkt nicht mit Katie zusammenkommen und hätte als Folge dessen in der Gegenwart keine Familie mehr …