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In der apokalyptischen Parallelwelt tut sich Dean widerwillig mit Arthur Ketch zusammen, um Mary und Jack aufzuspüren. Dean trifft auf eine Doppelgängerin ihrer alten Freundin Charlie Bradbury, die von Engeln gefangen gehalten wird und entschließt sich zu einer riskanten Rettungsaktion. Charlie teilt Dean mit, dass Mary und Jack den Widerstand gegen Michael anführen. Zeitgleich versuchen Sam und Castiel Gabriel zu helfen, auf den es aber auch Asmodeus abgesehen hat.