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Die Hochzeit von Alan (Jon Cryer) und Gretchen (Kimberly Williams-Paisley) wird nicht lange aufgeschoben. Das Paar will im Strandhaus von Walden (Ashton Kutcher) heiraten. Beim Dinner am Abend zuvor, kommt es jedoch zu einer schicksalshaften Begegnung zwischen Alan und seiner Ex-Freundin Lyndsey (Courtney Thorne-Smith).