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Leo (Harry Connick, Jr.) ist deprimiert wegen seiner Entscheidung, Ärzte ohne Grenzen zu verlassen, und wendet sich an den motivierten Will, um seine Liebe zu New York neu zu entfachen. Als aber Wills Version dessen, was das "Beste an New York" ist – ausgedehnte Shopping-Touren und Essen gehen – ihren Zweck nicht erfüllen, beschließt Leo, in eine andere Richtung zu gehen.