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Nachdem sich Jimmy mit seiner alten Freundin Katherine vergnügt hat, entbrennt ein Kampf zwischen ihnen, wer cooler ist. Bei einem gemeinsamen Treffen mit ihren Freunden, blamiert sich Jimmy in Katherines Augen, was er natürlich völlig anders sieht. Gretchen verabredet sich indes mit Boones Ex-Frau. Sie will Whitney um ihr Einverständnis bitten, ihre und Boones gemeinsame Tochter Olivia kennenzulernen.