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Seit einem Jahr wohnt June nun mit Chloe zusammen. Doch die ist von Junes bisherigen Errungenschaften wenig begeistert und verpasst ihr die Note Vier führ ihr erstes Jahr in New York. Also riskiert June etwas und stimmt einem Blind Date mit Will zu, der rechten Hand von James’ Agent. Auch hier hat Chloe auf mysteriöse Weise ihre Finger im Spiel …