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Will bittet seinen Onkel um Geld für den "Homecoming"-Ball ehemaliger Schüler. Zu seiner großen Überraschung willigt Phil auch sofort ein und sagt Will, dass er ihn in dieser Beziehung an seinen Sohn Carlton erinnere. Das geht Will gewaltig gegen den Strich, und weil er nicht mit einem solchen Waschlappen wie Carlton verglichen werden will, beschließt er, sich einen Job zu suchen, um selber Geld zu verdienen. Und so arbeitet Will dann heimlich in einem Restaurant, in dem er als Pirat verkleidet bedient. Wegen seines Jobs schläft Will während des Schulunterrichts ein und verpasst sogar sein Basketball-Training. Phil macht ihm deshalb arge Vorwürfe, und als Will ihm gesteht, dass er einen Job angenommen habe, um Geld zu verdienen, glaubt Phil ihm nicht. Ashley überredet die Familie, gemeinsam in das Restaurant zu gehen, in dem Will arbeitet. Doch dort erkennt ihn nur Ashley. Will bedient Phil und Carlton ausgesprochen unfreundlich, und gerade, als den beiden der Kragen zu platzen droht, gibt er sich zu erkennen. Schließlich sieht Phil ein, dass er seinem Neffen unrecht getan hat, und so kommt es zu einer Aussprache zwischen ihnen.