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Will hat Dee-Dee, die Tochter eines Mandanten von Phil, kennen gelernt und sich mit ihr angefreundet. Das Mädchen ist Will von ihrer Art her sehr ähnlich, aber leider ist sie auch ziemlich korpulent. Als Will mit ihr in eine Pizzeria geht, machen die anderen ziemlich hämische Witze über Dee-Dee, und Will fällt es unter diesem Druck schwer, zu seiner Sympathie für das Mädchen zu stehen. Natürlich bekommt Dee-Dee das mit und ist ziemlich sauer auf Will. Später lädt Will die schöne Claudia zum Ball ein, um weiteren blöden Bemerkungen seiner Freunde zu entgehen. Zwar mag er Dee-Dee viel lieber als die affektierte Claudia, aber er hat einfach Angst davor, sich mit Dee-Dee zu blamieren. Doch dann finden die beiden doch wieder zueinander, und Will sieht ein, dass Liebe nicht unbedingt etwas mit Schönheit und gutem Aussehen zu tun haben muss.