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Will ist eifersüchtig auf Jackies neuen Freund Hank. Auf dessen Geburtstagsparty kommt es zwischen den beiden zu einem Wettsaufen, bei dem Will unterliegt. Als er hilflos zusammenbricht, bringen ihn die anderen auf einen Friedhof, auf dem er ein paar wichtige Lektionen für sein weiteres Leben lernt und anschließend verspricht, sich zu bessern. Unterdessen hat Hilary versucht, Ashley, die mit sich selbst unzufrieden ist, schöner zu machen. Dass dabei eine exakte Hilary-Kopie herauskommen muss, ist klar. Daraufhin sagt Ashley ihrer männlichen Verabredung ab – doch der junge Mann lässt sich nicht abwimmeln und kommt trotzdem vorbei, um ihr beim „Babysitten“ zu helfen.