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Rory will ihr Verhältnis mit Dean klären, doch das erweist sich als unmöglich, da Dean wieder bei seiner Mutter wohnt und diese die beiden wie Kinder behandelt. Zudem reagiert Dean tatsächlich äußerst kindisch, und Rory kommen Zweifel, ob ihre Beziehung eine Zukunft hat. Nach einer heftigen Auseinandersetzung trennen sich die beiden schließlich im Streit. Kurz darauf versöhnen sie sich jedoch wieder, und Rory stellt die alles entscheidende Frage: Hätten sich Dean und Lindsay auch dann getrennt, wenn Lindsay ihren Brief an Dean nicht gefunden hätte? Jackson hat Ärger mit Taylor, der ihn schikaniert, weil er sein Gewächshaus angeblich nicht korrekt gebaut hat. Schließlich weiß sich Jackson nicht mehr anders zu helfen, als Taylor herauszufordern, indem er sich bei den Stadtrat-Wahlen als dessen Gegenkandidat aufstellen lässt. Die Organisation seiner Wahlkampagne übernimmt Lorelai, die ihrerseits noch ein Hühnchen mit Taylor zu rupfen hat und sich mit voller Kraft in die Arbeit stürzt. Wenig später schon meldet sich jedoch ihr schlechtes Gewissen gegenüber Taylor, und sie überredet ein paar Leute, doch für ihn zu stimmen …