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Während sich Don und Salvatore auf eine verfängliche Geschäftsreise begeben, werden Ken und Pete in der Agentur zu scharfen Konkurrenten. Obwohl es Werbestar Don Draper gelungen ist, seine Ehe mit Betty wieder einigermaßen ins Gleichgewicht zu bringen, hat er immer noch nicht richtig mit seiner Vergangenheit abschließen können. Die anstehende Geburt seines dritten Kindes regt ihn zum Nachdenken über seine Eltern an. Währenddessen sorgt eine Kündigung bei Sterling Cooper für viel Wirbel im Büro. Die neuen britischen Vorgesetzten nutzen anschließend eine perfide Methode, um Pete Campbell und Ken Cosgrove auf ihre Tauglichkeit als neuen Chef der Kundenbetreuung zu prüfen. Eine Geschäftsreise ermöglicht Don und Salvatore derweil, mit zwei Stewardessen in einem Hotel auf Tuchfühlung zu gehen.