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Die 60er gehen zu Ende. Gerade erst sind die ersten Menschen auf dem Mond gelandet, und Don Draper erkennt, dass er an einer Zeitenwende steht. Hinter der Fassade plagen den vermeintlich selbstsicheren Werbemanager existentielle Fragen: Hat er in seinem Leben die richtigen Entscheidungen getroffen? Und ergibt das, was er tut, überhaupt einen Sinn? Vielleicht bringt die Suche nach einem alten Freund Antworten. Derweil taucht eine recht merkwürdige Person auf, die Peggy in Schwierigkeiten bringt.