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Naruto trifft auf Jiraiya und fordert ihn auf, ihm, als sein neuer Sensei, bei seinem Training zuzusehen. Jiraiya interessiert sich jedoch nicht dafür und möchte lieber weiter Informationen für seinen neuen Roman sammeln, was, in seinem Fall, eine gewisse Tendenz zum Spannen bedeutet. Naruto versucht sich bei Jiraiya einzuschleimen, weswegen er erzählt, wie toll und aufregend er sein Buch findet und welch gute Kritik es bekommt. Jiraiya lässt sich aber nicht von Naruto veräppeln und einwickeln, sondern macht sich aus dem Staub. Naruto verfolgt ihn durch die Stadt bis in den Wald, bis Jiraiya sich schließlich bereiterklärt, ihn bei seinem Training zu unterstützen, wenn er ihm als Gegenleistung riesige "Früchte" besorgt. Sofort macht sich Naruto auf den Weg und besorgt ihm eine riesige Melone, welche hinterher von den Beiden aufgegessen wird. Nach dem Essen möchte Jiraiya weiter, um wieder "Nachforschungen" anzustellen. Naruto weiß natürlich Bescheid, welche Nachforschungen er anstellen will und setzt sein Oiroke no Jutsu ein, um ihm dabei zu helfen. Jiraiya springt auf dieses Jutsu sofort an und erklärt sich bereit, ihm zu helfen, mit der Bedingung, dass Naruto immer in der Gestalt seines Oiroke no Jutsus bleiben muss. Im Nachhinein entscheidet er sich doch, Narutos Training zu beaufsichtigen und sieht ihm bei seinem ersten Versuch auf dem Wasser zu gehen, welcher misslingt, zu. Naruto fällt in den Teich und versucht es anschlißend noch mal, nachdem er sich fast komplett ausgezogen hat. Bei diesem Versuch sieht Jiraiya, wie das Siegel des Kyūbi auf Narutos Bauch erscheint, während er sein Chakra konzentriert. Er lenkt Naruto ab, um das Siegel von Orochimaru lösen zu können, damit Naruto sein Chakra wieder besser kontrollieren kann. Anschließend versucht Naruto nochmal, auf dem Wasser zu laufen. und schafft es dieses Mal sofort. Später macht Jiraiya ihm klar, dass er zwei verschiedene Arten von Chakra in sich trägt und beendet das Training für den heutigen Tag. Er schlägt vor, dass sie erstmal ein Bad nehmen.