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Nach einer Scheidung in den späten 90er Jahren wurde Hugh Hefner wieder zum Junggesellen, und die Ära der sieben Freundinnen war angebrochen. Für einige war es eine sehr begehrte Position, eine der sieben Freundinnen zu sein, die ebenso sehr ein Job wie eine Beziehung war. Hefs Freundinnen wurden nicht nur von ihm unterstützt, sondern auch dazu benutzt, die Marke Playboy bei üppigen Veranstaltungen und Clubbesuchen öffentlich zu bewerben. Aber eine Freundin zu sein, war nicht nur Glanz und Glamour. Das innere Drama, das sich zwischen den Freundinnen abspielte, wurde auf der öffentlichen Bühne ausgetragen.