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Obwohl der Playboy in der Regel ein bestimmtes Schönheitsideal vertrat, brach er gelegentlich mit dieser Norm, indem er Models präsentierte, die normalerweise nicht auf den Seiten des Magazins zu sehen waren. Diese Entscheidungen lösten oft Kontroversen aus. Lisa Guerrero, Investigativ-Journalistin und ehemaliges Playboy-Titelmodel, spricht mit drei Playboy-Models, die nicht die typischen Frauen waren, an die die Leser gewöhnt waren.