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Wir lernen Clare kennen, als ihr Mann Danny sie aus dem Haus geworfen hat, weil sie ihrem Bruder Lucas das Geld für das College ihrer Tochter Rae gegeben hat. Aber ein alter Freund braucht jemanden, der seine Ratgeber-Kolumne Dear Sugar übernimmt. Und das könnte genau das sein, was Clare braucht.