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Um Carolines Töchter zu retten hat Stefan seine Seele an Cade verkauft. Seinen letzten Tag in Freiheit will er beim Weihnachtsfest mit Caroline und seinen Freunden verbringen. Womit keiner gerechnet hat: Damon und Sybil tauchen bei der Party auf. Als Damon Stefan pfählt, um ihn zu einem Treffen mit Cade zu schicken, ist das Weihnachtsfest ruiniert. In Stefan kommen alte Erinnerungen an seine Zeit als Ripper auf – schon damals hatte Cade den Plan, ihn eines Tages zu seinem Diener zu machen. Die einzige Möglichkeit für Stefan, jemals wieder aus Cades Dienstschaft entlassen zu werden, ist es, seine Menschlichkeit abzulegen und für ein Jahr wieder zum Ripper zu werden. Er steht vor einer schweren Entscheidung, denn ist er einmal zu dem geworden, ist es fast unmöglich die Menschlichkeit wieder zu gewinnen. Caroline überreicht Damon ein Geschenk, von dem sie glaubt, die Menschlichkeit wieder in ihm hervorzulocken. Als Damon Elenas Halskette in den Händen hält, scheinen tatsächlich Erinnerungen in ihm geweckt zu werden.