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Grace (Debra Messing) und ihr Nachbar James (Adwin Brown) geben ihrer Beziehung noch eine Chance - obwohl sie mit seinem Sohn und seinem Vater geschlafen hat. Doch ein peinlicher Zwischenfall riskiert ihre Beziehung und Graces Würde. Will (Eric McCormack) beschließt, dass es Zeit für Jack (Sean Hayes) ist, erwachsen zu werden und verweigert ihm finanzielle Unterstützung. Doch eine unerwartete Weisheit von Jacks Ehemann Estefan (Brian Jordan Alvarez) bringt Will zum Nachdenken.