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Während Duck Phillips schonungslos an seiner Karriere feilt, nutzt Don Draper eine Dienstreise, um auf andere Gedanken zu kommen. Roger Sterling frönt seiner neuen Liebschaft Jane und riskiert damit seine Beziehung zu seiner Frau Mona und seiner Tochter Margaret. Don Draper ist mit Pete Campbell auf Dienstreise in Kalifornien. Während Pete sich ums Geschäft kümmert, lässt Don sich von einer Gruppe Wohlhabender verführen. Im Angesicht von Luxus und Unbeschwertheit vergisst der gestresste Werbestar bald Raum und Zeit und den eigentlichen Grund seiner Reise. Duck Phillips, Chef der Kundenbetreuung, wird bei Roger Sterling vorstellig, um nach seinen jüngsten Errungenschaften sein Anrecht auf eine Beförderung kund zu tun. Kurz darauf handelt er mit alten Geschäftspartnern einen brisanten Plan aus, der ihn schon bald zu einem reichen Mann machen könnte. Kurt Smith räumt unterdessen ein Missverständnis aus dem Weg und outet sich in Gegenwart seiner Kollegen.