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Don erhält einen Brief von Sally, was ihn seine Einsamkeit nur umso deutlicher spüren last. Kurz darauf lässt er sich auf einen One-Night-Stand ein – was erhebliche Konsequenzen für seinen Job nach sich zieht. Freddy Rumsen, mittlerweile seit 18 Monaten trockener Alkoholiker, wird neuer Copywriter bei SCDP und bringt zum Einstand auch gleich einen neuen Kunden mit. Allerdings hält sich Freddy mit sexistischen Kommentaren nicht zurück und bekommt deshalb schon bald Ärger mit Peggy.