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Joan hätte nur allzu gern ein Kind mit Greg – doch ihre aufreibende Arbeit und seine Verpflichtung zum Dienst in der U.S. Army machen es beiden nicht leicht, sich zu einer Entscheidung durchzuringen. Über Neujahr reist Don nach Kalifornien, um sich mit Anna zu treffen, der Witwe des „echten“ Don Draper. Dort erfährt er von deren Nichte, dass es um Annas Gesundheit nicht gut bestellt ist. Zurück in New York muss Don feststellen, dass auch Lane von Familienproblemen geplagt ist. Die beiden beschließen, abends auszugehen und ihre Sorgen im Alkohol zu ertrinken …