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Kurz vor ihrem Trip nach Italien gemeinsam mit Stephanie beschließt P.J. ohne männliche Begleitung zu reisen, da kein geeigneter Kandidat in Sicht ist. Nachdem der Entschluss gefasst ist, ändert sich dies jedoch drastisch. Während einer Sightseeing Tour durch Chicago laufen P.J. nämlich gleich drei Männer aus ihrem Leben über den Weg. P.J. steht nun vor einer schweren Entscheidung.