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Episode: Dunkle Gefühle
Sasuke hinterfragt seine eigene Stärke und denkt über Gaara, seinen Hass und seine Schwächen nach. Er bemerkt, dass Naruto langsam stärker wird als er selbst und einige Zeit später erfährt er, dass Itachi Uchiha ins Dorf gekommen ist um Naruto zu jagen. Er findet ihn, Naruto und Kisame Hoshigaki in einem Hotel. Nachdem Itachi ihn begrüßt, erklärt er, dass er Itachi töten wird und aktiviert sein Sharingan. Kisame bemerkt dies und fragt Itachi wer das sei und erfährt von Itachi, dass es sein Bruder ist. Naruto ist schockiert, da er nun versteht, dass Itachi der Mann ist den Sasuke töten will. Sasuke verwendet Chidori um Itachi zu töten, doch dieser blockt die Attacke problemlos und Kisame versucht Sasukes Arm zu zerschneiden, wird jedoch von Jiraiya aufgehalten. Im Krankenhaus von Konoha erinnert sich Sasuke an Itachis Worte. Sakura bietet ihm einen Apfel an, den dieser ablehnt. Er fordert Naruto zum Kampf heraus, was dieser gerne annimmt. Kakashi beendet den Kampf jedoch schnell. Sasuke ist erneut von Narutos Kraft schockiert. In dieser Nacht besuchen die Sound-Four Sasuke und bieten ihn an Orochimaru zu besuchen um mehr Kraft zu erlangen.