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Callen kommt sehr schnell dahinter, weshalb Anna aus dem Gefängnis geflohen ist: Sie ist auf Mission und soll in die Kreise von Pavel Volkoff eingeschleust werden, der wohl etwas im Schilde führt. Ein erster Hinweis lässt nicht lange auf sich warten. Mittels einer verschlüsselten Botschaft teilt Anna dem Team mit, dass die Reise nach Kuba geht. Wird sie ihre Tarnung aufrecht erhalten können?