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Jake (Andy Samberg) und Amy (Melissa Fumero) können es kaum erwarten, ihren ersten gemeinsamen Urlaub zu verbringen. Ihr Pläne gehen aber nicht auf, als sie feststellen, dass sich ein alter Gegenspieler von ihnen auf derselben Kreuzfahrt wie das Pärchen befindet. Während Gina (Chelsea Peretti) und Terry (Terry Crews) Captain Holt (Andre Braugher) helfen, den Besuch seiner Schwester zu überstehen, sind Charles (Joe Lo Truglio) und Rosa (Stephanie Beatriz) hinter der gleichen leer stehenden Wohnung her.