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Noch immer verfolgen Shikamaru, Naruto, Kiba und Akamaru die beiden übrigen Oto-Nin um Sasuke zu befreien. Inzwischen geht die Sonne unter und es bleibt ihnen nur noch wenig Zeit um Shikamarus Strategie umzusetzen. Doch nicht nur das Team um Shikamaru macht sich Sorgen, sondern auch die Oto-Nin sind sich nicht mehr sicher, ob sie ihren Plan einhalten können um Orochimaru nicht unnötig zu verärgern. Da das Team Shikamaru die Entführer nicht mehr einhalten können, beschließt Shikamaru, sie in konstantem Abstand zu verfolgen und erst am nächsten Morgen anzugreifen um nicht ohne Orientierung im Dunkeln kämpfen zu müssen. Während Kiba zweifelt, vertraut Naruto seinem Anführer sofort. In der Zwischenzeit bietet Kabuto seinen Körper für die Transaktion mit Orochimaru an, doch Orochimaru benötigt Sasuke wieder zu seiner alten Kraft zurückkehren zu können. Das Jutsu des Dritten Hokage wirkt viel zu gut und schwächt Orochimaru immer mehr. So beschließt Kabuto Kimimaro zu wecken. Außerdem öffnet die Zellen der Gefangenen. Diese müssen sich gegenseitig töten, da nur der Gewinner die Freiheit als Belohnung erhält. Anstatt den Gewinner der Gefangenen frei zu lassen, wird dieser von Orochimaru getötet indem er ihn absorbiert um wieder Kräfte zu erlangen. Als Gegenleistung verspricht er jedoch die Familie des Gefangenen frei zu lassen. Da Kimimaru für Orochimaru nichts mehr wert ist, da er nicht mehr sein neuer Körper sein kann, beschließt dieser, als Dank den neuen Behälter - Sasuke - persönlich zu beschaffen, da sein Leben sonst keinen Sinn mehr hat. Am nächsten Morgen holen Shikamaru, Naruto, Kiba und Akamaru die Oto-Nin ein und es kommt zum Kampf. Durch einen Trick schaffen sie es, die Tonne in der Sasuke gefangen ist, zu stehlen. Doch sofort verfolgen die überrumpelten Oto-Nin sie.