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Jess sehnt sich wieder nach spannenden Dates und meldet sich, wie Mitbewohner Schmidt, bei der Dating App „Dice“ an. Dating-Experte Schmidt kann es nicht mitansehen, wie sich die Unerfahrene in ihr Unglück stürzt und gibt ihr Nachhilfe. Nach etlichen Reinfällen und peinlichen Begegnungen scheint Jess endlich den Richtigen gefunden zu haben – oder trügt der Schein? Winston versucht unterdessen krampfhaft, bei seinen Kollegen von der Polizeischule Eindruck zu schinden.